知乎盐选会员精选文章1923 年 7 月，美国第一部奇幻特效电影《巴格达大盗》正在拍摄，这部片子从拍摄到上映一直饱受关注。
但是在拍摄片场，最受人们关注的却不是导演和演员，而是一名来自英国的龙套，这个龙套是个英国学生，从一进组就引起了大家的关注。
他似乎永远不知道疲倦，每天在剧组里上蹿下跳，剧组用的钢琴线吊钢板连特技演员上去的时候都心惊胆战，他用来当秋千玩。
而且这个龙套还兼职场记，有求必应，哪有活哪到，生产队的磨盘都快让他磨出火星子来了。
后来，人们才知道，这个男孩如此行事并不是因为他勤劳，而是因为他真的是英国最有精力的男人。
他的名字叫约翰·马尔科姆·索普·弗莱明·丘吉尔，或者你可以叫他——杰克·丘吉尔！
江湖少年
1906 年，杰克丘吉尔出生于身处英属锡兰的科伦坡（今属斯里兰卡），父亲亚力克·丘吉尔是一名殖民地的工程师亚力克·丘吉尔。
说来惭愧，虽然他的家族姓丘吉尔，但杰克家族这个丘吉尔和后来的英国首相虽然不能说是同根同源吧，至少也可以说是毫无关系。
温斯顿丘吉尔的完整姓氏是斯宾塞丘吉尔，是正经的老英国正米字旗，家族里的公爵伯爵满坑满谷。
而杰克的家族一直在牛津郡混，祖上也是混高端圈子的，什么园丁、屠夫、马夫啥的也出了不少。啥都肯干。
到了杰克的爷爷那代，由于在老家实在混不下去，只能跑到亚洲殖民地来讨生活。
在儿子出生后，亚力克给自己的长子起了一个很长的名字——约翰·马尔科姆·索普·弗莱明·丘吉尔，简称杰克·丘吉尔。
你要说为什么一个没有杰克的名字能简称为杰克·丘吉尔？我只能说这就是大英帝国优秀的匹配机制。
在杰克·丘吉尔出生那年，他们牛津当地的教会大发慈悲，强征了他们家土地，还把他家祖坟刨了。
父亲维权未果，只得于 1910 年再次前往殖民地当公务员工程师，这次他的任职地点是一个穷地方，叫作香港。
幸运的是，亚力克在香港的职业经历还算成功，他跟港督关系不错，甚至进入了香港的执行委员会（相当于殖民地内阁）。
正当亚力克踌躇满志地准备大展拳脚时，他却患上了眼疾，很快就到达失明边缘。
由于病情无药可治，亚力克只能提前给三个儿子安排出路。
亚力克要求儿子们去报考牛津龙校，因为家里条件不好，而那个学校可以提供优厚的奖学金，高中毕业后则可以去念军校。
毕业后你们哥仨直接参军，肯定比我这个憋屈一辈子的工程师强的。
应该说，父亲亚力克安排的还是相当靠谱的，他们家的老二老三都顺利完成了父亲的嘱托。但老大杰克却早早就显示出了与众不同。
在高中时，杰克没有获得奖学金，这并不是因为他成绩不佳，而是因为他实在是太野了！
小杰克是在香港长大的，20 世纪初期的香港可是真正的穷地方，鱼龙混杂，治理粗疏，三教九流啥人都有，洛圣都跟他一比都算是个和谐社会。
虽然杰克家是英国人，但小杰克童年所见所感的仍然是那种混乱且自由的气息，这逐渐塑造了他的性格，老师和同学们发现他基本是爱好宽广，胆大眼贼，精力无穷，撒手就没，整天跟个二哈似的，谁也管不住他。
所以，在学校里读书对于杰克来说如同坐牢，他的人生信条跟李狗嗨里的服部大叔一样——我的人生是一场旅行。
他隔三岔五地就要逃学出去浪一圈，无论是乡间野外还是田园市井，能去的地方基本都去。
虽然没有拿到奖学金，杰克最终还是凭借过硬的素质考入了桑赫斯特皇家军事学院，这是世界顶级的军事学院，贵族子弟颇多。可是杰克和我这种沉默寡言的人不一样，他在学校里相当吃得开。
在军校里，杰克充沛的精力终于得到释放，完成训练任务外上蹿下跳地搞了不少个人爱好，而且相比于循规蹈矩的世家子弟，杰克性格极为开朗，属于社交牛逼症晚期，成功在军校里成为了带头大哥。
在军校里，杰克终于意识到英国玩不开他。
1923 年，他利用假期跑到了美国，边打零工边旅游，彼时他正好对电影很好奇，就去片场看热闹，看着看着就混了个龙套当，每天拿剧组的威亚荡秋千玩，在当时的好莱坞还成为了传说。
不过，这种小事只是杰克一生的边角料而已，真论折腾还是得从 1926 年说起。
仰光行者
1926 年，杰克完从军校毕业，等待着部队分配。
军队的 HR 找到他，告诉他，有一个好消息和一个坏消息，好消息是，您在没有 HC（岗位）的情况下被历史悠久的曼彻斯特军团选中，直接成为一名中士！坏消息，您的驻扎地在仰光（缅甸）。
在当时英国的众多殖民地里，缅甸属于最不受欢迎的去处之一。因为那个地方现在都不算繁华，别说二十世纪初期了。
当年的仰光荒凉得一批，当地的英军基本享受不到人类文明的成果，他们的状态用一幅唐朝对联来形容就是：
想结衣念结衣结衣不依
迷爱理痴爱理爱理不理
横批：看破红尘
所以，军队的分配军官想了一大堆理由来说服杰克，然而杰克收到通知后当场表示，您这话说的不对呀，这明明两个都是好消息呀！我的人生追求就是渐行渐远，有多渐行多远，他兴高采烈的收拾行李去了缅甸报到，一天都没耽误。
人事部门的长官为此内疚了很久，深深负罪于自己欺负了一个傻子。
孟子说得好，学好不容易，学坏一出溜，跑到缅甸的杰克彻底放飞了自我，在那边如鱼得水，一个营地又一个营地地乱串，瞅啥玩意儿都稀奇。
为了适应缅甸烂到极致的公路情况，杰克专门学了骑摩托车，并且一发不可收拾，入伍当年，就骑着摩托横穿了 800 多公里缅甸无人区，在山地和平原驰骋中找到了最纯粹的快乐。
当然，这种冒险行为总会有点小瑕疵，瑕疵就是杰克好几次差点摔死。
有一次他在平原高速冲刺时撞上了一头水牛，事实证明，在绝对的重量级面前你设计得再复杂也没用。杰克当场从赛车手变成了飞行员，幸亏摔到了泥地里，否则他后面就整不了这么多活了。
再后来，缅甸境内已经满足不了杰克了，他悍然从仰光出发，前往 2400 公里外的印度加尔各答，并且再次撞上了水牛，差点把自己撞死，不过这都是无关痛痒的疥癣之疾。
在不断的冒险中，杰克认识了很多新朋友，其中包括英军的高地兵团。
高地兵团来自苏格兰，杰克跟这帮老哥混熟后，跟乌干达的阿明一样，立刻成为了一名铁杆精苏，从此收获了人生的第一个装备——苏格兰风笛。
在曼彻斯特军团服役一年后，杰克非常满意这种生活，然后他就做了一件大家都认为非常缺德的事儿——给弟弟托马斯写信！
在信中，杰克告诉即将军校毕业的托马斯，缅甸可是个好地方啊，这边实在太爽了，有山有水有树林，没灾没祸没污染，你毕业后也过来吧！来了哥罩你！
为啥大家都觉得这种行为很缺德呢？因为杰克的弟弟托马斯本来有更好的去处。
托马斯跟杰克虽然是亲兄弟，但性格却天差地别，托马斯就是个简单朴素的超级学霸，是桑赫斯特的著名做题家，由于成绩优异，他可以自行选择服役部队。
本来他选择在英国国内服役，可是接到信后托马斯立刻表示，我大哥是个靠谱的老实人，他能坑我吗？他说缅甸好就指定不能次，果断选择了来到缅甸。
到了缅甸以后，托马斯欲哭无泪，这地方啥都没有，每天闲得看大鳄鱼呲牙玩。杰克倒是愿意带弟弟出去玩，但他的做题家弟弟实在没有这个兴趣和精力。
哥俩一个是缅甸徐霞客、一个是仰光望夫石，就这么在仰光待了三年，一直待到了 1929 年。
1929 年的缅甸发生了什么呢？
在征服缅甸后，按照祖传的搅屎传统，带英把大量印度人移民到缅甸，这群印度人很有幽默感，他们很羡慕带英的高利贷帝国主义，自己虽然不是帝国主义，但是可以放高利贷呀！
他们在缅甸向当地人放高利贷，而且为了做到可持续性的竭泽而渔，他们甚至把高利贷放到了缅甸农村。
印度人这种行为属实把缅甸老乡们整笑了，放高利贷也不看看啥地方，你有催收手段吗你就敢放款啊？缅甸的土著们成群结队组成撸口子大军，集体去找印度人贷款，等收账的人来的时候，老乡们集体用大刀长矛来表达自己延期还款的意愿，印度的催收组从来都是有去无回。
1929 年，走狗被欺负了的带英看不下去了，各地英军开始下乡普法，用物理手段帮印度人搞催收，而驻扎缅甸的丘吉尔两兄弟正巧赶上了这波。
作为优等生，弟弟托马斯被予以重任，屡立战功，从此在英军中如鱼得水，多年后最终以少将军衔退役。
而哥哥杰克则由于过于没溜，长官压根就没让他上战场，而是命令他看守仓库。
令人惊讶的是，对于这个命令，每天上蹿下跳的杰克一反常态的表示了服从，而没有想去战场凑热闹。原因是他在旅行中收过不少缅甸农民的帮助，不愿意对缅甸土著出手，所以这项闲差正符合他的想法。
1932 年，他主动申请调回国内，并且在 1936 年在好友克拉克的鼓动下退役。
杰克之所以会受鼓动，是因为他的朋友克拉克是个十足的富二代，他买一辆好车，约上杰克一起环游欧洲。
哥俩开着新车从爱丁堡出发向北穿越了整个苏格兰，再向南再穿越整个不列颠岛抵达多佛尔，随后他们把汽车轮渡到欧洲大陆，游历了法国、意大利和伊比利亚半岛。
而且一路上哥俩是穿着苏格兰裙、吹着风笛横穿了半个欧洲，很是扩大了精苏（格兰）的影响力。
回国后以后，杰克片刻不肯安分，他把克拉克送回家后转身去了东非肯尼亚，在内罗毕（肯尼亚首都）当了一段报纸编辑和模特。
肯尼亚是有名的狩猎圣地，杰克在此又多了一项爱好——射箭。
坦率说杰克应该算个天赋超群的人，他随便玩玩的业余爱好都达到了极高的水准。
1938 年他返回英国，参加了在奥尔德肖特举办的风笛大赛，吹的比苏格兰当地人还好，获得了亚军。
1939 年，他又跑到挪威奥斯陆参加了当年的世界射箭锦标赛，名列男子组个人第 26 名，作为一个业余选手，这已经算是很令人的成绩了。
参加完世锦赛的杰克返回英国，本来打算再美洲转转。可惜的是，那年的秋天欧洲闹了点小风波，希特勒闪击了波兰，杰克被英军召回了部队。
1939 年 9 月 15 日，杰克·丘吉尔回到了连队驻地。
在军营里，他吸引了所有人的目光，因为他背着一部风笛、带着一把长弓和苏格兰阔剑，长官问他这身打扮究竟有什么大病？他说「一个不带佩剑的英国军官算是行为不端」。
对于这个政治正确的回答，长官也没什么不满。男人嘛，变态一点有什么错？谁没有点个人爱好啊？只是，当时他的战友们都没想到，杰克会把这几样装备真的运用于战争。
亡命欧洲
经过整训后，杰克随部队开赴法国边境，在初期的「静坐战争」里，他每天无所事事，白天瞎晃荡，晚上喝小酒，日子过得也不差。
然后，1940 年 5 月开始，从东线腾出手的纳粹让他见识到了什么叫法国速度，几十万大军被德军像赶鸭子一样撵到了敦刻尔克。
开战初期，杰克的任务是带着手下打伏击，主要针对的是德国巡逻队。
在传说里，杰克的战术是带着人埋伏起来，然后自己用长弓一箭射死德军军官后全军出击。
实际上这是一种谣言，他本人在战后解释自己没有这么中二，在战争中怎么可能用弓箭这种中二东西。
他一般都是带着手下士兵埋伏起来，然后看见德军过来后，挥起苏格兰阔剑大喝一声——给老子打！然后手下开枪的开枪扔手雷的扔手雷，自己根本没用过弓箭，因为自己的长弓被一个卡车司机压碎了。
在敦刻尔克战场，杰克的部队打得很惨烈，他本人也负了伤。
他于 1940 年 6 月最后一批返回英国，这场惨败让杰克极为不爽，所以他很快就决定加入不列颠突击队，继续跟纳粹互动。
所谓不列颠突击队，其实只是无耻偷袭的一个好听的说法。当时的英国由于正面战场实在干不过德军，所以组织了一批小分队来偷袭德占区。
这些小分队奉行打了就跑的猥琐战术，这其实并不是一个好差事，但杰克很愿意参加，部队的训练很紧张，但杰克依然忙中偷闲地顺便结个婚，娶了船业大亨阿奇博尔德·丹尼爵士的孙女。
等他休完婚假回到部队的时候，他发现欧洲的情况大为改观，希特勒的大军已经跑到东边跟斯大林交换意见去了。
因此，突击队终于可以放心撒出去捣乱了，杰克所在的三号突击队也被赋予了第一个任务——射箭行动。
射箭行动的目标是挪威近海的沃格岛，那里有数个德国控制的鱼油生产厂，英军要破坏这里不是为了增加纳粹的动脉硬化风险，而是因为鱼油有一项比较冷门的应用——制造高爆炸药。
1941 年 12 月 27 日凌晨，突击队乘船穿过北海悄悄接近沃格岛，英国空军在轰炸后扔下了不少烟雾弹来掩护登陆部队。
在烟幕的掩护下，杰克带着士兵们乘坐登陆艇出发了。为了鼓励士气，杰克在登陆艇里用风笛给同僚演奏了一曲《卡梅伦人在行军》，一个音都没走，充分体现了自己的镇定。
当登陆艇接近海滩时，杰克放下风笛，右手拿起阔剑，左手掏出左轮手枪，一副标准的社会人形象（右手拿着大砍刀左手拿着五连发）就冲进了浓浓的烟雾，直奔岸防炮台冲去。
接近炮台时，杰克在行进中连甩几枚手榴弹，毫不费力地冲了上去，然后他才发现自己扔手雷的天赋也如此之高，几枚手榴弹居然全歼了炮台上的德军。
轻而易举完成小队目标的杰克直接带着手下就地坚守，其他突击队几个小时内就摧毁了德军的各种设施，任务完成的极其顺利。但杰克却在这项任务中负伤了。
负伤的原因是，他在炮台战场上乱窜的时候找到了一瓶好酒，兴奋地拎着瓶子向队友显摆，正显摆时远处落下了一枚炸弹，炸弹倒是没对他造成任何伤害，却把手里的酒瓶子震碎了，一块碎玻璃划伤了他的前额。
收工回国后，英国媒体对这次行动赞不绝口。此时的杰克由于各种行为艺术已经在英国非常有名，因为自带流量所以被重点宣传，但愁人的是，由于他的体质实在太好，没几天额头的伤口就自动痊愈了。
可是媒体已经把他负伤的消息报道了出去，为了配合宣传，他不得不借老婆的口红往脑门上抹来 cosplay 伤兵。
之后的日子里，杰克在英国本土训练部队，还幸运地躲过了两次送命的任务。
1943 年年中，在美国的支援下，杰克的部队终于可以不再偷袭而刚正面了。
1943 年 7 月，杰克被派到意大利参加卡塔尼亚登陆战，在这场战役中，他终于展示了自己的完整形态，手持阔剑，身背风笛，挎着长弓和几个箭筒嗷嗷叫地冲上了海滩。
有朋友可能好奇，他搞这么一套皮肤上战场领导不管吗？其实这事没啥说不通的，因为杰克的装备体系相当完善，近则阔剑贴脸，远能长弓输出，没事还能用风笛给战友们补蓝加 buff，你确实也说不出他有啥短板。
而且在二战中冷兵器上战场绝非孤例，在东线，有个铁匠参加了苏联红军时随身携带自己的大铁锤，见到纳粹就来一下，让法西斯从物理上感受工人阶级的力量。
但非常遗憾的是，意大利士兵压根不给他练手的机会，继法国速度之后，他又一次见识了意大利速度。
没能满足战斗欲望的杰克很快从西西里岛向亚平宁半岛出发，一周后成功登陆，这次他接到的命令是占领莫利纳镇外的德国观察哨，那是个山头上的小村，地形复杂易守难攻。
在这场战斗中，杰克带着手下趁黑摸上了德军的哨所，自己用阔剑挟持了一个德军士兵，然后推着这个士兵一个哨所一个哨所地摸过去。
在战斗中，他的阔剑还在肉搏中被敌人打掉了，这场战斗最终以杰克的胜利告终，他的队伍俘虏了 42 个德军，胜利后他带着战俘下山，遇到了美军巡逻队，两边打个招呼就忙各自的事儿。
结果回到营地后杰克才猛然想起来，艹，自己的阔剑忘在了德军哨所那边，赶紧骑摩托车跑回去找。
结果回去的路上，他意外又见到了那支美军巡逻队，这群美军应该是迷路了，非常作死地正在往德军防线走，杰克好心地告诉他们，你们走错路了赶紧掉头。
结果，这群死心眼的美国人坚决不肯掉头，还表示你不也在往那边走？你咋不掉头？
杰克非常无语，表示我跟你们不一样，我是去捡装备去了。良言难劝想死的鬼，杰克阴阳怪气地说，你们不听拉倒，好在咱们应该不会遇到「第三次」了。
由于在正面战场上损失过大，1944 年 1 月，杰克被调到了南斯拉夫。
这个调令来自于他弟弟托马斯，此时他的做题家弟弟已经混成了他的上级，他让杰克的部队去南斯拉夫打游击，是因为打游击没有正面战场那么危险，这是照顾哥哥。
结果没想到的是，这一照顾，就照顾出事儿。
越狱狂人
到了南斯拉夫后，杰克干起了老本行，在巴尔干半岛上干起了李云龙行为。他配合南斯拉夫铁托手下的游击队，打闷棍劫补给，凡是跟德国作对的事啥都干。
这种日子过了几个月，就在杰克越来越顺手的时候，1944 年 5 月 28 日，他接到一个紧急命令，上级命令他拉上你一切能拉上的英国和南斯拉夫武装力量，立刻向你东北方向的布拉奇岛进攻！立刻！
完全蒙圈的杰克不知道发生了什么，他东拼西凑了 1500 人多人冲着向布拉奇岛冲了过去。
其实这个行动的原因我们清楚，因为有个叫奥托·斯科尔兹内的家伙正在带人偷袭铁托的驻地，为了掩护铁托和英国外交使团，南斯拉夫和英国动用了一切力量向德军进攻来策应铁托。
战争的结果，是铁托和英国外交官们成功脱线，但杰克却倒了血霉。
因为上级命令他进攻的布拉奇岛是个德军补给站，上面放着的还不是一般部队的补给。
奥托·斯科尔兹内的家伙把自己部队的后勤物资都放在了布拉奇岛上，主要行动失败后，此时他的正带着部队在这里休整。
两个通辽宇宙的人物再次相逢，可怜杰克在 6 月 1 日一登岛就被以逸待劳的奥托一同海扁，他拎着大剑冲上海滩后立刻被岸防炮热情招待。
6 月 2 日清晨，他带了自己的老部队们又冲了上去，这次成功占领了岸防炮台，可是部队伤亡非常惨重。最终在炮台上，仅剩下的六个人又挨了一发炮弹，就剩下了杰克一个人活了下来。
此时的德军已经围了过来，面对着如狼似虎的敌人，杰克拿起风笛，开始吹奏《你再也不会回来吗？》（Will Ye No Come Back Again），德军没有见过这种架势，没敢上前，甩了颗手雷上去炸晕了杰克，成功俘虏了他。
俘虏了杰克后，德军非常惊喜，他们觉得，这下可逮到大鱼了！
原因是，他们看到这个人证件显示他姓丘吉尔，如果他姓丘吉尔的话，那岂不是姓丘吉尔了？而且敢在战场上吹风笛拿长剑，这肯定不是一般的碳基生物，没点关系谁相信啊？
俘虏他的德军指挥官汉斯·图纳是个比较机灵的人，他没有虐待杰克，甚至允许杰克去战友牺牲的山丘再吹奏一曲，给那些同僚送行。
因此，杰克对这个汉斯印象很不错。由于被怀疑跟丘吉尔有亲戚，柏林来了专人把他押送过去，在临走前，杰克还给图纳留了一封感谢信。
信中表示，感谢兄弟这些天来符合人道主义的待遇，我很感激，只是您这边的伙食实在太差了，我诚邀您在战后去我家逛逛，哥们带你见识下什么叫美食。
一个英国人，嘲笑德国的菜难吃，这个感觉让我有些似曾相识:
被带到柏林的杰克被密集审讯，每天的问题都是：「说！你和丘吉尔到底什么关系」？「给你叔叔写信！让他找个够分量的我军俘虏来换你！」
杰克费尽唇舌才让纳粹相信，自己跟丘吉尔真没关系，人家出生在罗马，我家天生就是牛马。德国人信了，然后他就被扔进了萨克森豪森集中营，跟首相没亲戚关系还敢这么嚣张？找死！
在集中营蹲了几天后，杰克就和几个英国军官决定组团越狱，他们的越狱方法非常棒传统——挖地道。
两个多月后，地道挖好了，几个军官于 1944 年 9 月逃出生天。
然后他们就发生了严重的分歧，两个军官认为应该往西跑，盟军已经完成登陆，迎着他们的归队最快。
但杰克觉得你们脑子有点大病，那盟军是在西边，可是盟军前面难道没有德军那？应该向北先到波罗的海沿岸，绕过德军防线回国。
由于两边谁也说服不了谁，只能分道扬镳。靠着多年旅行经验，杰克效率奇高，很快跑到距离海岸线几公里的罗斯托克了，马上就要成功的时候，他却意外被人识破。
在德军的疯狂追捕之下，慌不择路的杰克发现了一座高墙，他身轻如燕地翻了过去给德军上了一课。然后才发现，原来墙的另一头是通辽唯一指定龙场——监狱，狱警们头一次见到反向越狱的人，自投罗网了属于是。
被抓回去的杰克挨了一通好打，看守他的也换成了党卫军，就一直被关到 1945 年 4 月下旬，此时的纳粹德国已经行将覆灭，国防军在找后路和党卫军还死不改悔，于是国防军和党卫军的一次小冲突中，逮住机会的杰克乘乱在 1945 年 4 月 28 日又跑了。
这次，杰克展现了惊人的实力。仗着当年漫游意大利熟悉地形，他在 8 天内徒步走了 150 多英里，吃尽苦头后找到了一支美国装甲部队，才逃出生天。
结果回国后他才发现，他跑路以后没几天德国就投降了，国防军就把那些囚犯全都放了，还派车送到了盟军那边。
战后生活
就这样，经历了战争，偷袭，被俘，越狱的杰克，好不容易回到家里，终于该消停了吧？
答案是没有。
德国投降后，杰克看到欧洲这边没仗可打，又提出申请，准备去亚洲跟日本鬼子过过招。
军方考虑他之前在缅甸待过，欣然批准了他的请求，正当杰克兴冲冲地准备出发时，很快，日本投降的消息传来，杰克气得破口大骂：「如果不是那些该死的扬基佬乱扔原子弹，我本可以再打十年！」
但是在战后，本着一刻不得闲的精神，杰克在学会跳伞后又申请调到西福斯高地军团，那支部队驻扎的地方叫托管巴勒斯坦。杰克在那里当了副营长，驻扎在耶路撒冷。
1948 年 4 月 13 日，一个普通的上午，杰克收到消息，有一支犹太车队正在被阿拉伯人围攻，我们需要去看看。
此时的巴勒斯坦正在陷入种族仇杀之中，杰克带着部队立刻到了第一现场，发现围攻的阿拉伯人和车队的犹太人正在激烈交火。杰克觉得自己有必要参与，但上级坚决拒绝。
杰克尝试着把犹太人接走，但这群犹太人觉得杰克不是很靠谱，就决定在原地坚守没有跟他走，此时阿拉伯人已经开始攻击英军，杰克只得悻悻而去。
后来杰克才知道，那场战斗一直持续到了下午 2 点，犹太车队全军覆没，死亡人数达到了 78 人。
这就是我们以色列那集提到过的的哈达萨医疗车队大屠杀，这场惨剧刺激了杰克，他终于开始不再试图寻找动乱的地方，安心在澳大利亚、新西兰等地从事军校教官工作，一直到 1959 年正式退休。
但是，无论是和平还是战争，对于杰克而言都只是换了个折腾的方式而已。
他又给自己开发出不少新爱好，比如在澳大利亚期间他狂热地迷恋上了冲浪，给自己设计了冲浪板，成为了一个小有名气的冲浪选手。
在退休后，他又在泰晤士河上搞起遥控模型，又成为了第一个挑战赛文河五尺大潮的冲浪选手。
除了业余爱好外，他在退休后他还给国防部打工补贴家用。
每次他下班后，会坐有轨火车回家。于是，那条线路的乘客们经常会看到，有个老爷子会在火车经过某处时打开车窗，将自己的公文包用力扔出去，这种行为在一开始把乘客们吓的半死，大爷！你这是干啥呢？发现炸弹了？
心理压力很大的乘客们最终找来了警察，在正式询问下，杰克给出了理由：「我扔的地方是我家的后院，我把公文包扔过去，是为了下车以后少拿一会包！咋的了？碍着你们啥事儿了？」
就这样，杰克一直折腾到了 90 岁。
1996 年 3 月 8 日，杰克·丘吉尔在萨里郡的家中安然去世。
虽然他一生没有什么伟大的壮举，但由于他有趣的生活态度让他在英国他成为了家喻户晓的人物，获得了一个「疯子杰克」的外号。
在他去世后，当面临他人的问题和质疑时，他的妻子罗莎蒙德·丹尼的评断才一语道破了他的故事的本质：
「事实上，杰克对第二次世界大战的态度和表现，只是他在 1939 年以前对生活热情的延伸，他追求的不是战争，他更渴望的是冒险。」